Роман Виноградов родился в Санкт-Петербурге. В 2014 году он завершил обучение в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства на факультете эстрадного искусства и музыкального театра, в мастерской Бориса Уварова. В детстве Роман не планировал стать артистом, его интересовали более простые профессии. Он проводил время у бабушки в деревне и мечтал стать асфальтоукладчиком, но со временем его увлечение театром стало доминировать. Участвуя в школьных постановках, он привносил в свои роли элементы деревенской жизни, исполняя персонажей, таких как поп, солдат и множество других. С течением времени Роман осознал, что его призвание — выступать на сцене и развлекать зрителей. Он заметил, что его стремление к вниманию проявлялось в поведении, за что получал замечания от учителей. Вдохновленный цитатой Юрия Никулина о том, что улыбка может излечивать, Виноградов решил, что рассмешить людей сложнее, чем вызвать слезы, и в 2009 году поступил в театральную академию. С 2010 по 2017 год Роман работал в театре клоунады «Лицедеи», где создал множество эстрадных номеров, выступая на различных площадках, включая телевидение. В ходе съемок передачи «Мастер смеха» он познакомился с Юрием Гальцевым, который пригласил его и его партнера Владимира Пискуна в свой театр. С 2018 года Роман продолжает свою карьеру в Театре Эстрады имени А. Райкина, где работает в тандеме с Пискуном, создавая яркие и остроумные миниатюры.