Иван Пилюкшин родился в Самаре. В 2011 году он завершил обучение в Поволжской государственной социально-гуманитарной академии, получив специальность «учитель музыки и академического вокала» на факультете музыкального образования. В период учёбы артист организовал собственную вокально-инструментальную группу. После окончания академии Пилюкшин работал в Государственной академической хоровой капелле «Аура» имени Александра Пахомова в Новокуйбышевске. С 2011 по 2014 и с 2016 по 2020 годы он был артистом хора Самарского академического театра оперы и балета, где исполнял сольные партии в детских мюзиклах и опереттах. В 2014-2016 годах артист выступал в Московском театре оперетты, где начал активно заниматься композицией и аранжировкой песен. В 2015 году Пилюкшин принимал участие в создании спектакля «Дневники детской памяти», совместного проекта САТОБ и Детской центральной хоровой школы. В том же году он начал сотрудничество с Московским антрепризным театром «Миллениум», став композитором для спектаклей режиссёра Нины Чусовой, таких как «Он в Аргентине» и «Поймай меня, сможешь?». Иван Пилюкшин является композитором нескольких спектаклей, включая «Приключения Ежика и Медвежонка» и «Дюймовочка» для Омского ТЮЗа, а также «Золушка», «Красавица и Чудовище» и другие для Балаковского ТЮЗа. Он также работал над спектаклями Самарского театра кукол и другими проектами. В 2017 году Пилюкшин написал мюзикл «Волшебная лампа Аладдина» для САТОБ, в котором исполнил главную роль. С 2020 года он является солистом оперной труппы САТОБ. Артист участвовал в гастролях театра на различных фестивалях и в Мариинском театре.