Олег Андреев родился 2 мая 1975 года в Дрездене, Германия. В 1997 году он окончил Санкт-Петербургскую государственную академию театрального искусства, обучаясь на курсе И.П. Владимирова, после чего был принят в труппу театра. Андреев принимал участие в различных спектаклях, среди которых «Трубадур и его друзья», «Кот в сапогах», «Шутки Птушкиной», «На бойком месте», «Клоп», «Фро», «Малыш и Карлсон, который живет на крыше», «Мнимый больной», «Калигула», «Варвары», «Мавр», «Владимирская площадь», «Трамвай «Желание», «Приглашение в замок», «Казимир и Каролина», «Смешные деньги», «Чеховъ. Водевиль», «Фредерик, или Бульвар преступлений», «Заповедник», «Русская матрица», «Август: графство Осейдж», «Я боюсь любви», «Вишнёвый сад», «THE DEMONS», «Три сестры» и другие. В кино Андреев снялся в таких проектах, как «Улицы разбитых фонарей», «Убойная сила», «Спецназ», «Ниро Вульф и Арчи Гудвин», «Сказ про Федота-стрельца», «Агентство «Золотая пуля», «Линии судьбы», «Большая прогулка», «Кобра», «Агентство», «Мужчины не плачут», «Принцесса и нищий», «Столыпин», «Алька», «Свой-чужой», «Ветка сирени», «Питерские каникулы», «Каменская», «Следователь Тихонов», «Маяковский. Два дня», «Бездна», «Подземный переход», «Поклонница», «Папа в законе», «Женщины на грани», «С небес на землю», «Неразрезанные страницы», «Один день, одна ночь», «Пять минут тишины», «Орлинская», «Сильная ты» и других. Андреев также участвовал в антрепризном спектакле Юрия Бутусова «Смерть Тарелкина», исполняя роль Качалы. В 2000 году он был награжден Дипломом II Международного Фестиваля Античной Драмы "Боспорские агоны" в Керчи за исполнительское мастерство и популяризацию историко-культурного наследия. В 2023 году ему было присвоено почетное звание "Заслуженный артист России".