Олег Головко является выпускником Санкт-Петербургского института живописи, скульптуры и архитектуры имени И.Е. Репина, где обучался в мастерской под руководством Э. Кочергина. Он также проходил стажировку в Париже. На протяжении своей карьеры Головко оформил около ста спектаклей в различных городах России, включая Санкт-Петербург, Ригу, Новосибирск, Омск, Томск, Барнаул, Екатеринбург, Петрозаводск и Москву. В настоящее время он занимает одну из лидирующих позиций среди театральных художников страны. Его работы можно увидеть в таких театрах, как БДТ имени Товстоногова, Театр Наций, МХТ имени Чехова и многих других. Олег Головко неоднократно принимал участие в фестивале «Золотая маска». В театре «Старый дом» он работал над спектаклем «Мама-кот».