Олег Столповский родился 15 июня 1972 года в посёлке Перелёшино, расположенном в Панинском районе Воронежской области. В 1993 году он завершил обучение в Воронежском государственном институте искусств. С 1994 по 2001 год Столповский был частью труппы Воронежского театра юного зрителя, а с 2012 года продолжает свою работу в этом театре. В своей карьере он активно участвует в различных театральных проектах, демонстрируя свои актёрские способности. В 2019 году артист получил благодарственное письмо, а в 2021 году был удостоен благодарности губернатора Воронежской области за свои достижения и вклад в культурную жизнь региона.