Олег Жуковский родился 18 июня 1966 года в Новосибирске. Он является актёром, режиссёром и хореографом, а также выпускником РАТИ-ГИТИС. Первоначально Жуковский начал обучение в Новосибирском медицинском институте, однако не завершил его. В театральной сфере он учился под руководством Андрея Могучего и некоторое время работал в труппе «Формального театра», где участвовал в спектакле «Между собакой и волком», который дважды стал лауреатом Национальной театральной премии «Золотая Маска» в 2006 году. Затем Жуковский вошёл в состав театра DEREVO и в 2001 году сыграл роль в фильме Антона Адасинского «Юг. Граница» (Süd. Grenze). В течение примерно двадцати лет он работал и преподавал в различных европейских странах. Олег Жуковский также является основателем авторского театра “La Pushkin”, который связывает Дрезден, Новосибирск и Санкт-Петербург. В качестве педагога по физическому театру он разработал уникальную методику, направленную на работу с телом и обучение движению. В театре «Старый дом» Жуковский выступил в роли режиссёра по пластике, поставив спектакли «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» и «Снегурочка».