Ольга Шаишмелашвили родилась в 1978 году в Ленинграде. В 1996 году она завершила обучение в Санкт-Петербургском государственном академическом художественном лицее имени Б.В. Иогансона Российской академии художеств. Позже, в 2002 году, Ольга получила диплом Санкт-Петербургской художественно-промышленной академии имени А.Л. Штиглица, где изучала монументальное искусство с акцентом на интерьер и оборудование. С 2002 года Шаишмелашвили начала сотрудничество с Петром Окуневым, создавая сценографию и костюмы для различных проектов. С 2011 года она работает как в совместных, так и в самостоятельных проектах, продолжая развивать свою карьеру в области сценического дизайна.