Вадим Сквирский родился 29 декабря 1970 года в Баку. Он получил образование в художественной школе, а затем окончил Санкт-Петербургский институт культуры, где изучал режиссуру драмы. Также он прошел курсы режиссуры игрового и документального кино под руководством профессора Арановича. В 1999 году Сквирский завершил обучение в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства (СПГАТИ) в классе Льва Эренбурга и вместе с сокурсниками и мастером основал Небольшой драматический театр, где продолжает работать как актер и режиссер. Сквирский также занимается преподаванием актерского мастерства. Он выпустил курс актеров в БИИЯМС в 2012 году и в РГИСИ в 2017 году. В настоящее время он ведет режиссерский курс в РГИСИ, набор которого состоялся в 2022 году. В качестве режиссера он поставил несколько спектаклей в НДТ, среди которых «Преступление и наказание» (2012), удостоенный Гран-при на Международном фестивале студенческих спектаклей «Твой шанс» в Москве, и «Валентинов день» (2014), получивший Театральную премию «Бронзовый лев Петербурга» за лучший драматический спектакль малой формы. Его работы также включают кино-спектакль «Иранская проблема. Премьера» (2020) и «Господа проклятые» (2021). Ранее Сквирский осуществил постановку спектаклей «Рукоделие» (1994) и «Duty uplnik» (2000). Он является соавтором сценария и исполнителем одной из ролей в фильме «Happy end» (1998), который получил несколько наград на международных фестивалях.