Александр Александрович Черкашин родился 20 марта 1968 года в Севастополе. В 1992 году он завершил обучение в ЛГИТМиКе имени Черкасова, где учился под руководством З.Я. Корогодского и В.В. Петрова. После этого, с 1993 по 1995 год, Черкашин проходил стажировку в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства, специализируясь на преподавании основ актёрского мастерства. С 1992 по 1996 год он преподавал актёрское мастерство в Петербурге, работая в театре «Суббота» и творческом объединении «Серебряный век». Также он стал основателем и руководителем Гимназического театра при школе № 610. В период с 1996 по 2004 год Черкашин был актёром Норильского заполярного театра драмы имени В. В. Маяковского, а с 1997 по 1999 год занимал должность руководителя Норильского колледжа искусств. С 2006 года Черкашин работает в Санкт-Петербургской государственной филармонии для детей и юношества в качестве режиссёра, а также является преподавателем лицея искусств «Санкт-Петербург». С 2008 года он продолжает свою деятельность в Молодёжном театре на Фонтанке.