Иван Поповски родился 2 мая 1969 года в Скопье, Республика Македония. В 1993 году он окончил режиссерский факультет РАТИ-ГИТИС, обучаясь в мастерской П.Н. Фоменко. В качестве студента он поставил спектакль «Приключение» по пьесе М. Цветаевой, который был отмечен премией Союза театральных деятелей России «Гвоздь сезона». В 2007 году Поповски получил почётное звание «Посол культуры Республики Македония в РФ». В Московском театре «Мастерская П.Н. Фоменко» он реализовал ряд постановок, среди которых «Балаганчик» (1994), «Отравленная туника» (2002), «Носорог» (2006), «Алиса в Зазеркалье» (2010), «Сон в летнюю ночь» (2015) и другие. В Театре музыки и поэзии под руководством Елены Камбуровой он также поставил несколько спектаклей, включая «P. S. Грезы…» (2003) и «Двенадцать. Опера» (2017). Поповски имеет опыт работы в оперном театре, где осуществил постановки таких произведений, как «Евгений Онегин» (1997), «Война и мир» (2005) и «Кармен» (2007). Он также работал над спектаклями в театрах за пределами России, включая «Фауст и Елена» в Мобеже (1998) и «Идиот» в Молодежном театре Загреба (2012). Иван Поповски был награждён Медалью Пушкина в 2008 году за вклад в укрепление российско-македонских отношений и популяризацию русского языка. Он также стал лауреатом нескольких театральных премий, включая премию города Москвы в области литературы и искусства (2009) и Национальную театральную премию «Золотая маска» (2016) за лучший спектакль в драме.