Олег Фёдоров родился 2 августа 1974 года в Ленинграде. В 2003 году он завершил обучение в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства, где учился на курсе Г. Р. Тростянецкого, после чего был принят в труппу театра. В театральной карьере Фёдорова значится участие в различных спектаклях. Он исполнил роли в таких постановках, как «Войцек» (Войцек), «В ожидании Годо» (Владимир), «Снегири» (Скорик), «Кровать для троих» (Адам), «Мавр» (Яго) и «Добрый человек из Сычуани» (Третий Бог). Также он играл в «Мере за меру» (Анджело), «Фредерике, или Бульваре преступлений» (Герцог Йоркский), «Каренин. Анна. Вронский» (Вронский), «С Рождеством, мистер Россман!» (Второе Всевозможное Удобство), «Казимир и Каролина» (Казимир) и многих других спектаклях, включая «Тартюфа» (Тартюф) и «Гамлета» (Полоний). Фёдоров также снялся в ряде фильмов, среди которых «Время любить», «Империя под ударом», «Улицы разбитых фонарей», «Ментовские войны», «Последний поезд», «Двое из ларца», «Морские дьяволы» и «28 панфиловцев». Он был удостоен премии «Петербургские дебюты» за роль Адама в спектакле «Кровать для троих».