Дмитрий Чупахин — выпускник Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства, где он обучался на факультете «артист театра кукол» под руководством Р. Кудашова, закончив учебу в 2011 году. В своей карьере он активно участвует в различных театральных проектах, работая в таких учреждениях, как Камерный театр Малыщицкого, «Karlsson Haus», проект музея Анны Ахматовой «Музей+Театр», театр «Ковчег» и «Особняк». В 2016 году Чупахин был номинирован на Высшую театральную премию Санкт-Петербурга «Золотой софит» в категории «Лучший актерский дуэт» за работу в спектакле «Двенадцатая ночь» в театре Малыщицкого. В 2019 году он стал лауреатом этой премии в номинации «Лучший актерский ансамбль» за участие в постановке «Гамлет. Ширма», режиссером которой выступил Р. Кудашов. Кроме театра, Чупахин также является хедлайнером популярного детского проекта на YouTube под названием «Лига злодеев», за что получил две серебряные кнопки. В 2019 году он был номинирован на Высшую Российскую национальную театральную премию «Золотая маска» в категории «Лучшая работа актера» за спектакль «Комната Герды», основанный на произведении Г. Х. Андерсена, который был совместной постановкой театра «Особняк» и Театральной лаборатории Яны Туминой.