Галина Кашковская — почетный деятель искусств города Москвы. В 1997 году она завершила обучение в Российском институте театрального искусства (ГИТИС) на курсе под руководством П. Фоменко. Во время студенческих лет Кашковская принимала участие в нескольких театральных постановках, среди которых «Школа для дураков», «Зимняя сказка», «Свадьба» и «Дачники». С 1998 по 2004 год актриса работала в театре «Эрмитаж», где сыграла роли в таких спектаклях, как «Где найти Алису?» и «Живой труп», исполнив персонажи, включая гувернантку Алисы и сестру Лизы Карениной. С 2005 года Кашковская является частью труппы «Мастерской П. Фоменко». В 2008 году она была удостоена специальной премии жюри за ансамбль исполнительниц женских ролей в спектакле «Самое важное» в Театре «Мастерская П. Фоменко».