Илья Гехтман является одним из основателей театра Дождей, в котором он работает с момента его создания в 1989 году. За годы своей карьеры артист исполнил множество ролей в различных спектаклях. Среди его наиболее заметных работ можно выделить роль Первого констебля в спектакле «Дом, который построил Свифт» и Глухонемого в «Эшелоне». Также он сыграл персонажа Он в постановке «От красной крысы до зеленой звезды» и Татарина в «На дне». В спектакле «Дядя Ваня» Гехтман исполнил роль Вафли, а в «Талантах и поклонниках» — Васи, молодого купца. Его исполнение роли Шерифа в «Продавце дождя» также заслуживает внимания. Ранее Илья Гехтман сыграл ряд других ролей, включая Флима в «Дом, который построил Свифт» и Ребе в «Поминальной молитве». Его актерский диапазон включает такие персонажи, как Разбойник и Ворон в «Снежной королеве», а также Якова и Медведенко в «Чайке». В спектакле «Три сестры» он исполнил роль Родэ, а в «Эвридике» — Администратора.