Сергей Якубенко получил образование в ГИТИСе на курсе П. Н. Фоменко, а также учился у А. А. Гончарова и в Московском институте культуры под руководством Ю. Б. Щербакова. В процессе обучения он активно сотрудничал с московским театром-студией «Мастерская», где исполнил множество ролей, включая работы в спектаклях «Смерть Тарелкина» В. Сухово-Кобылина и «Любви» Л. Петрушевской. В 1987 году Якубенко сыграл роль Яичницы в «Женитьбе» Н. В. Гоголя в театре-студии «Игра». Он также принимал участие в дипломных работах студентов ВГИКа. В дальнейшем он стал руководителем студии при «Московском театре драматической импровизации на Арбате», где поставил такие спектакли, как «Питер Пэн» Дж. Барри и «Винни-Пух и все-все-все» А. Милна. Кроме того, он работал в студии при «Экспериментальном театре эстрадных миниатюр», где реализовал проекты, основанные на произведениях Тэффи и Л. Филатова. Якубенко также является режиссером-постановщиком нескольких спектаклей, среди которых «Убей меня, голубчик» А. Несина и «Лесные музыканты». Его работа над спектаклем «Винни-Пух и все, все, все» в Омском театре юного зрителя была отмечена наградой на международном фестивале «Театр детства и юности — XXI век» в Воронеже в 2000 году. С момента основания он работает в Московском театре «Мастерская П. Фоменко». В 2004 году Якубенко стал лауреатом театральной премии «Чайка» в номинации «Синхронное плавание» за актерский ансамбль спектакля «Три сестры».