Владимир Крылов родился 9 апреля 1980 года в Ленинграде, ныне известном как Санкт-Петербург. В 2002 году он завершил обучение в Санкт-Петербургской государственной академии театрального искусства, где занимался под руководством Александра Исакова и Ольги Антоновой. С того же года Крылов является актером Театра имени В. Ф. Комиссаржевской. Широкую известность актер получил благодаря роли Фея Третьего разряда в фильме «В ожидании чуда». Это исполнение стало важным этапом в его карьере и привлекло внимание зрителей. В числе профессиональных достижений Владимира Крылова — лауреат высшей театральной премии Санкт-Петербурга «Золотой софит» за сезон 2006-2007 годов. Награда была вручена за участие в спектакле «Сон в летнюю ночь» Уильяма Шекспира, поставленном режиссером Александром Морфовым, где он исполнил роль Тома Штопора в номинации «Лучший ансамбль в драматическом театре».