Анна Осипенко является режиссером Музыкального театра Республики Карелия. С 2000 по 2023 год она занимала должность главного режиссера театра. В её репертуаре находятся такие оперы, как «Алеко» Сергея Рахманинова, «Русалка» на музыку Александра Даргомыжского и Антонина Дворжака, а также «Паяцы» Руджеро Леонкавалло и «Свадьба Фигаро» Вольфганга Амадея Моцарта. Кроме того, Осипенко разработала ряд концертных программ, среди которых «Опера 2020», «Марио Ланца: вся моя жизнь» и «Реквием вечным солдатам». Она также принимала участие в совместном проекте с Эрмитажем под названием «Страсти по Караваджо». За свою работу над спектаклем «Паяцы» Анна Осипенко была номинирована на Национальную театральную премию «Золотая Маска».